题目
①环己醇②苯酚③苯甲酸④水,按酸性大小排列顺序应该的是( )。A. ②>③>④>①B. ③>②>④>①C. ②>③>①>④D. ③>②>①>④
①环己醇②苯酚③苯甲酸④水,按酸性大小排列顺序应该的是( )。
A. ②>③>④>①
B. ③>②>④>①
C. ②>③>①>④
D. ③>②>①>④
题目解答
答案
B. ③>②>④>①
解析
本题考查有机化合物酸性大小的比较,解题思路是根据不同化合物的结构特点,分析其给出质子($H^+$)的难易程度,从而判断酸性强弱。
1. 苯甲酸(③)
苯甲酸的结构简式为$C_6H_5 - COOH$,羧基($-COOH$)是一个强吸电子基团。当苯甲酸失去一个质子($H^+$)后,形成的苯甲酸根离子$C_6H_5 - COO^-$中,负电荷可以通过共轭效应在苯环和羰基之间进行分散,使得苯甲酸根离子的稳定性大大增加。根据酸碱理论,越容易形成稳定的共轭碱,其酸性就越强。所以苯甲酸具有较强的酸性。
2. 苯酚(②)
苯酚的结构简式为$C_6H_5 - OH$,羟基($-OH$)直接连接在苯环上。苯环具有一定的吸电子共轭效应,当苯酚失去一个质子($H^+$)后,形成的苯氧负离子$C_6H_5 - O^-$中,负电荷可以通过共轭效应在苯环上进行分散,从而使苯氧负离子具有一定的稳定性。但苯环的吸电子能力不如羧基强,所以苯酚的酸性比苯甲酸弱。
3. 水(④)
水的结构简式为$H_2O$,水分子可以发生微弱的电离:$H_2O\rightleftharpoons H^+ + OH^-$。水的电离程度较小,说明水给出质子($H^+$)的能力相对较弱,其酸性比苯酚弱。
4. 环己醇(①)
环己醇的结构简式为$C_6H_{11} - OH$,羟基($-OH$)连接在环己基上。环己基是一个供电子基团,它会使羟基上的电子云密度增加,从而使羟基上的氢原子更难解离,即环己醇给出质子($H^+$)的能力很弱,其酸性比水还要弱。
综上,酸性大小顺序为③>②>④>①。