下列化合物受热后能放出二氧化碳气体的是()A. 甲基丙二酸B. 丁二酸C. 戊二酸D. 邻苯二甲酸E. 丁二酸酐
A. 甲基丙二酸
B. 丁二酸
C. 戊二酸
D. 邻苯二甲酸
E. 丁二酸酐
题目解答
答案
A. 甲基丙二酸
B. 丁二酸
C. 戊二酸
解析
本题考查有机化合物的热稳定性及脱羧反应的相关知识。解题的关键在于判断各化合物在受热时是否能发生脱羧反应放出二氧化碳气体,一般来说,具有β - 酮酸结构或丙二酸型结构的化合物容易发生脱羧反应。
选项A:甲基丙二酸
甲基丙二酸的结构简式为$CH_3CH(COOH)_2$,它属于丙二酸型结构。丙二酸型结构的化合物受热时,会发生脱羧反应,反应式如下:
$CH_3CH(COOH)_2 \stackrel{\Delta}{=\!=\!=} CH_3CH_2COOH + CO_2\uparrow$
所以甲基丙二酸受热后能放出二氧化碳气体。
选项B:丁二酸
丁二酸的结构简式为$HOOCCH_2CH_2COOH$,它在加热到一定程度时,会发生分子内脱水和脱羧反应。首先发生分子内脱水生成酸酐,然后酸酐进一步分解产生二氧化碳,反应过程如下:
\(HOOCCH_2CH_2COOH \stackrel{\Delta}{=\!=\!=} \begin{matrix}
& O \\
& || \\
CH_2 - CH_2 \\
& || \\
& O
\end{matrix} + H_2O\)
\(\begin{matrix}
& O \\
& || \\
CH_2 - CH_2 \\
& || \\
& O
\end{matrix} \stackrel{\Delta}{=\!=\!=} CH_2=CH_2 + CO_2\uparrow\)
所以丁二酸受热后能放出二氧化碳气体。
选项C:戊二酸
戊二酸的结构简式为$HOOCCH_2CH_2CH_2COOH$,与丁二酸类似,在加热条件下也会发生分子内脱水和脱羧反应。先脱水生成酸酐,酸酐再分解产生二氧化碳,反应过程如下:
\(HOOCCH_2CH_2CH_2COOH \stackrel{\Delta}{=\!=\!=} \begin{matrix}
& O \\
& || \\
CH_2 - CH_2 - CH_2 \\
& || \\
& O
\end{matrix} + H_2O\)
\(\begin{matrix}
& O \\
& || \\
CH_2 - CH_2 - CH_2 \\
& || \\
& O
\end{matrix} \stackrel{\Delta}{=\!=\!=} CH_2=CHCH_3 + CO_2\uparrow\)
所以戊二酸受热后能放出二氧化碳气体。
选项D:邻苯二甲酸
邻苯二甲酸的结构简式为\(\begin{matrix}
& -COOH \\
& | \\
C_6H_4 - \\
& | \\
& -COOH
\end{matrix}\),它受热时主要发生分子内脱水生成邻苯二甲酸酐,而不会放出二氧化碳气体,反应式为:
\(\begin{matrix}
& -COOH \\
& | \\
C_6H_4 - \\
& | \\
& -COOH
\end{matrix} \stackrel{\Delta}{=\!=\!=} \begin{matrix}
& -CO - O - CO - \\
& | \\
C_4H_4 - \\
& | \\
& -CO - O - CO -
\end{matrix} + H_2O\)
选项E:丁二酸酐
丁二酸酐的结构简式为\(\begin{matrix} & O \\ & || \\ CH_2 - CH_2 \\ & || \\ & O \end{matrix}\),它受热时主要发生开环聚合等反应,不会放出二氧化碳气体。