题目
苯环所具有的独特稳定性及若香性主要来源于()。(5.0)A. 单双键交替环状结构B. 六原子平面稳定结构C. 苯环碳原子sp2杂化结构D. 六中心六电子大π键
苯环所具有的独特稳定性及若香性主要来源于()。(5.0)
A. 单双键交替环状结构
B. 六原子平面稳定结构
C. 苯环碳原子sp2杂化结构
D. 六中心六电子大π键
题目解答
答案
D. 六中心六电子大π键
解析
本题考查苯环的结构与性质相关知识点,解题的关键在于理解苯环独特稳定性和芳香性的本质原因,需要对每个选项所涉及的结构特点及其对苯环性质的影响进行分析。
- 选项A:
- 若苯环是单双键交替的环状结构,根据单键和双键的性质,单键可以自由旋转,双键不能自由旋转,且双键的键长比单键短。
- 但实际上苯环中所有碳碳键的键长是相等的,均为$1.40\times10^{-10}m$,介于单键($1.54\times10^{-10}m$)和双键($1.34\times10^{-10}m$)之间,这说明苯环不是简单的单双键交替结构,所以单双键交替环状结构不能解释苯环的独特稳定性和芳香性,A选项错误。
- 选项B:
- 六原子平面稳定结构只是苯环的一种空间结构特征。
- 虽然平面结构在一定程度上有利于电子云的分布,但仅仅平面结构并不能充分说明苯环具有独特的稳定性和芳香性,很多平面分子并不一定具有像苯环这样的性质,B选项错误。
- 选项C:
- 苯环碳原子$sp^{2}$杂化结构决定了苯环的空间构型为平面正六边形,每个碳原子形成三个$\sigma$键。
- 然而,$sp^{2}$杂化只是苯环结构的一个方面,它不能直接解释苯环的独特稳定性和芳香性,C选项错误。
- 选项D:
- 苯环中每个碳原子的$sp^{2}$杂化轨道形成三个$\sigma$键,剩下一个未参与杂化的$p$轨道,这六个$p$轨道都垂直于苯环所在的平面,且相互平行。
- 这六个$p$轨道侧面重叠形成了一个包含六个碳原子和六个电子的大$\pi$键,即六中心六电子大$\pi$键。
- 大$\pi$键的形成使电子云发生了离域,电子云分布更加均匀,体系的能量降低,从而使苯环具有独特的稳定性和芳香性,D选项正确。