把下列各组化合物按发生SN1反应的活性排列成序A. 正溴丁烷B. 2-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丙烷

本题考查卤代烃发生SN1反应的活性顺序，解题思路是根据SN1反应的机理，判断不同卤代烃形成碳正离子的稳定性，碳正离子越稳定，SN1反应活性越高。

SN1反应是单分子亲核取代反应，反应分两步进行，第一步是卤代烃的碳 - 卤键异裂，生成碳正离子和卤离子，这一步是反应的决速步。所以卤代烃发生SN1反应的活性主要取决于生成碳正离子的稳定性。

下面分别分析三种卤代烃形成的碳正离子：

• A. 正溴丁烷：正溴丁烷发生SN1反应时，生成的碳正离子为正丁基碳正离子$CH_3CH_2CH_2CH_2^+$，这是一个一级碳正离子。一级碳正离子所连的烷基较少，烷基的给电子诱导效应较弱，对正电荷的分散作用小，所以正丁基碳正离子稳定性较差。
• B. 2 - 溴丁烷：2 - 溴丁烷发生SN1反应时，生成的碳正离子为仲丁基碳正离子$CH_3CH_2\overset{+}{C}HCH_3$，这是一个二级碳正离子。二级碳正离子所连的烷基比一级碳正离子多，烷基的给电子诱导效应更强，能更好地分散正电荷，所以仲丁基碳正离子的稳定性比正丁基碳正离子好。
• C. 2 - 甲基 - 2 - 溴丙烷：2 - 甲基 - 2 - 溴丙烷发生SN1反应时，生成的碳正离子为叔丁基碳正离子$(CH_3)_3C^+$，这是一个三级碳正离子。三级碳正离子所连的烷基最多，烷基的给电子诱导效应最强，能最大程度地分散正电荷，所以叔丁基碳正离子的稳定性最好。

碳正离子稳定性顺序为：三级碳正离子＞二级碳正离子＞一级碳正离子，即$(CH_3)_3C^+＞CH_3CH_2\overset{+}{C}HCH_3＞CH_3CH_2CH_2CH_2^+$。

因为碳正离子越稳定，SN1反应活性越高，所以这三种卤代烃发生SN1反应的活性顺序为：2 - 甲基 - 2 - 溴丙烷＞2 - 溴丁烷＞正溴丁烷，即CBA。