题目
下列物质中碱性最强的是( )A. 苯胺B. 对甲氧基苯胺C. 对硝基苯胺D. 对氯苯胺
下列物质中碱性最强的是( )
A. 苯胺
B. 对甲氧基苯胺
C. 对硝基苯胺
D. 对氯苯胺
题目解答
答案
B. 对甲氧基苯胺
解析
本题考查有机化合物碱性强弱的判断,解题思路是根据取代基的电子效应来分析苯胺及其衍生物的碱性强弱。
苯胺的碱性强弱取决于氨基上氮原子上电子云密度的大小,氮原子上电子云密度越大,越容易接受质子,碱性就越强。而取代基的电子效应会影响氨基上氮原子的电子云密度,给电子基会使氮原子电子云密度增加,增强碱性;吸电子基会使氮原子电子云密度降低,减弱碱性。
下面对各选项进行分析:
- A. 苯胺:苯胺分子中,苯环与氨基直接相连,苯环具有吸电子的共轭效应,会使氨基上氮原子的电子云密度降低,从而减弱其碱性。
- B. 对甲氧基苯胺:甲氧基($-OCH_3$)是一个给电子基,它具有给电子的共轭效应和吸电子的诱导效应,但给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应。所以对甲氧基苯胺中,甲氧基会使氨基上氮原子的电子云密度增加,增强其碱性。
- C. 对硝基苯胺:硝基($-NO_2$)是一个强吸电子基,它具有吸电子的共轭效应和吸电子的诱导效应。对硝基苯胺中,硝基会使氨基上氮原子的电子云密度显著降低,大大减弱其碱性。
- D. 对氯苯胺:氯原子($-Cl$)是一个具有吸电子诱导效应和给电子共轭效应的取代基,但吸电子诱导效应大于给电子共轭效应。所以对氯苯胺中,氯原子会使氨基上氮原子的电子云密度降低,减弱其碱性。
综合以上分析,对甲氧基苯胺中氨基上氮原子的电子云密度最大,碱性最强。