下列试剂可以用来鉴别苯甲醛和苯乙醛的试剂是:(单选题)A. 2,4-二硝基苯肼B. Tollens试剂C. 饱和亚硫酸氢钠D. Fehling试剂
A. 2,4-二硝基苯肼
B. Tollens试剂
C. 饱和亚硫酸氢钠
D. Fehling试剂
题目解答
答案
解析
本题考查醛类化合物的鉴别,解题思路是根据苯甲醛和苯乙醛的结构特点,分析各选项试剂与它们的反应情况,从而找出能鉴别二者的试剂。
选项A:2,4 - 二硝基苯肼
2,4 - 二硝基苯肼是一种羰基试剂,它能与醛、酮中的羰基发生反应,生成黄色或橙红色的2,4 - 二硝基苯腙沉淀。苯甲醛和苯乙醛都含有醛基,都能与2,4 - 二硝基苯肼反应产生沉淀,所以不能用它来鉴别苯甲醛和苯乙醛。反应方程式如下:
$R - CHO + C_6H_3(NO_2)_2NHNH_2 \longrightarrow R - CH = N - NH - C_6H_3(NO_2)_2\downarrow + H_2O$($R$代表苯环或苯甲基)
选项B:Tollens试剂
Tollens试剂即银氨溶液,它能将醛基氧化为羧基,同时自身被还原为银单质,在试管内壁形成银镜,这个反应也被称为银镜反应。苯甲醛和苯乙醛都具有醛基,都能发生银镜反应,因此不能用Tollens试剂鉴别它们。反应方程式为:
$R - CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \longrightarrow R - COONH_4 + 2Ag\downarrow+ 3NH_3 + H_2O$($R$代表苯环或苯甲基)
选项C:饱和亚硫酸氢钠
饱和亚硫酸氢钠能与醛、脂肪族甲基酮和小于8个碳的环酮发生亲核加成反应,生成α - 羟基磺酸钠白色沉淀。苯甲醛和苯乙醛都能与饱和亚硫酸氢钠反应产生沉淀,所以不能用饱和亚硫酸氢钠鉴别这两种物质。反应方程式为:
$R - CHO + NaHSO_3 \longrightarrow R - CH(OH) - SO_3Na\downarrow$($R$代表苯环或苯甲基)
选项D:Fehling试剂
Fehling试剂由硫酸铜、酒石酸钾钠和氢氧化钠配制成的碱性铜络合物溶液。它能氧化脂肪醛,生成砖红色的氧化亚铜沉淀,但不能氧化芳香醛。苯乙醛是脂肪醛,能与Fehling试剂反应产生砖红色沉淀;而苯甲醛是芳香醛,不能与Fehling试剂反应。因此可以用Fehling试剂鉴别苯甲醛和苯乙醛。反应方程式为:
$R - CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \longrightarrow R - COONa + Cu_2O\downarrow+ 3H_2O$($R$代表苯甲基)