题目
下列物质碱性由强到弱的顺序正确的是()A. 二甲胺>甲胺>三甲胺>苯胺B. 三甲胺>甲胺>苯胺>二甲胺C. 苯胺>三甲胺>甲胺>二甲胺D. 甲胺>二甲胺>苯胺>三甲胺
下列物质碱性由强到弱的顺序正确的是()
A. 二甲胺>甲胺>三甲胺>苯胺
B. 三甲胺>甲胺>苯胺>二甲胺
C. 苯胺>三甲胺>甲胺>二甲胺
D. 甲胺>二甲胺>苯胺>三甲胺
题目解答
答案
A. 二甲胺>甲胺>三甲胺>苯胺
解析
本题考查有机化合物碱性强弱的比较,解题思路是根据不同胺类化合物的结构特点,分析其电子效应和空间效应等因素对碱性的影响。
胺类化合物的碱性强弱取决于氮原子上电子云密度的大小,氮原子上电子云密度越大,越容易接受质子,碱性越强。
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脂肪胺中烷基的影响
- 脂肪胺中,烷基是供电子基,能使氮原子上的电子云密度增加,从而增强碱性。
- 对于甲胺$(CH_3NH_2)$、二甲胺$[(CH_3)_2NH]$和三甲胺$[(CH_3)_3N]$,随着甲基数目的增加,供电子效应增强,氮原子上电子云密度增大。
- 但是,当氮原子上连接的烷基增多时,会产生空间位阻效应,阻碍质子与氮原子的结合。
- 综合电子效应和空间效应,在水溶液中,脂肪胺的碱性顺序为:仲胺>伯胺>叔胺,即二甲胺>甲胺>三甲胺。
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苯胺的碱性
- 苯胺$(C_6H_5NH_2)$中,氨基直接与苯环相连。
- 苯环是吸电子基,它会使氮原子上的电子云密度降低,从而减弱苯胺的碱性。
- 所以苯胺的碱性比脂肪胺弱。
综上,碱性由强到弱的顺序为:二甲胺>甲胺>三甲胺>苯胺。